Nel 1546, in una famosa relazione delle feste per l'Assunta stilata da Cecchino Chartaio, troviamo già presenti tutte e diciassette le attuali Contrade. I loro simboli erano già quelli di oggi, mentre i colori avrebbero subito successive  trasformazioni nel corso del tempo.
I drappelloni di questo periodo non sono giunti a noi perchè rispetto agli attuali erano premi non simbolici, ma fungibili. Se ne facevano, di regola, paliotti da altare, baldacchini, arazzi e paramenti sacri.
Con il trattato di Cateau-Cambresis e la caduta di Montalcino, nel 1559 Siena perse per sempre la propria libertà. Privata del suo stato e della sua indipendenza, fu ridotta a provincia del Granducato che per di più aveva capitale nella sempre invisa Firenze e della quale avrebbe seguito le sorti fino al Risorgimento. Così le feste di mezz'agosto si trasformarono da celebrazione del presente a rievocazione del passato, storia e memoria, sogno e nostalgia della perduta età dell'oro.
Forse proprio dalla fine di questa grande festa nacque nel secondo '500 quel pullulare di feste, di giochi e di Palii rionali che rafforzarono le mura invisibili delle Contrade, ne fecero definitivamente città nella città, custodi della memoria e delle tradizioni di una città che voltò le spalle alla storia e si chiuse in sé.

FONTI BIBLIOGRAFICHE:
IL PALIO DI SIENA - 1958 ELECTA EDITRICE MILANO G. Cecchini - D. Neri
PALIO: I COLORI DI SIENA - 1998 COMUNE DI SIENA "Un Comune, una Festa e una Città" di A. Falassi