Federigo Joni - un pannello del nuovo carroccio.

Sempre nello stesso anno ci fu un altro rinnovo dei costumi e delle monture - stile fine '400. Il nuovo carroccio, adorno di allegorie delle Contrade dipinte da Federigo Joni, non fu più trainato da cavalli, ma da sei grandi buoi di razza chianina condotti da bovari. Tartuca, Onda, Nicchio ed Oca diedero vita negli anni '30 al T.O.N.O., un'effimera coalizione tra Contrade che le portò a vincere, di comune accordo, alcuni palii. Tutto si concluse il 16 agosto 1934, col presunto tradimento dell'Oca ai danni del Nicchio. Poi fu di nuovo guerre ed il Palio dovette rifermarsi per cinque lunghissimi anni.
Finita la guerra i senesi tornarono alla loro vita: il Palio. Le Società di Contrada riaprirono i battenti e si decise di correre un Palio straordinario per celebrare l'avvento della Pace, il 19 agosto 1945. Si corse il 20 per pioggia e ne successero di tutti i colori. Avrebbe dovuto vincere il Bruco, ma contro tutti i pronostici vinse il Drago. I brucaioli, per la rabbia, fecero a pezzi il drappellone, ma poi a loro spese ne fecero dipingere una copia e questa fu consegnata alla vincitrice.
Nel 1950 fu introdotto l'attuale meccanismo descritto ampiamente nella sezione
REGOLE, che consente di determinare l'ingresso ai canapi delle Contrade.

Agli inizi degli anni '60 cominciarono ad arrivare in Piazza i cavalli dalla Sardegna e di lì a poco sarebbero stati seguiti anche dai fantini. L'unico sauro maremmano che contrastò questo predominio fu Eucalipto alias Ettore alias Dragone, Sua Maestà: Topolone. Vinse 7 delle 17 carriere disputate. Una di queste fu il Palio straordinario per la conquista della luna, corso il 21 settembre 1969, nel quale stabilì anche il nuovo record della pista di 75 secondi netti. Lo montava un certo Andrea Degortes detto Aceto. Con questo Palio si inaugurò una nuova epoca nella pittura del drappellone. Mario Bucci detto Marte, l'artista senese che lo dipinse, trasse ispirazione dalla pop art, molto in voga in quel periodo. Veniva così a spezzarsi quel linguaggio tipico del drappellone di gusto neorinascimentale che si protraeva con rare eccezioni dalla fine dell'Ottocento. Il passo compiuto col drappellone di Marte avrà effetti dirompenti sui successivi, nei quali simboli e forme non appariranno più rigidamente impostati, ma saranno di volta in volta re-interpretati da artisti di tutto il mondo con nuova vivacità.

Il trionfo del popolo ocaiolo dopo il Palio della Luna

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