Il primo palio alla tonda corso in piazza del campo
La proposta di correre il Palio in Piazza venne presentata ufficialmente al Comune l'11 luglio 1605, dai due Deputati della Festa per il Palio d'agosto, tali Sigismondo Santi e Fortunio Martini. Diverse furono le ragioni addotte a sostegno della proposta: il Palio con i cavalli per le strade appariva sempre più pericoloso e, inoltre, era impossibile godersi interamente lo spettacolo. Invece in Piazza la corsa "si vedrebbe tutta insieme e da ognuno con più lungo spatio ed in somma mentre ella durasse".

Incisione raffigurante un Palio alla Tonda del 1632 di Bernardino Capitelli

La lunghezza del percorso, da effettuarsi in Piazza, doveva essere equivalente a quella di un Palio alla lunga di quegli anni (circa 1 chilometro). Inoltre, se la carriera fosse stata disputata dalle Contrade, anziché dai privati, il drappo e gli altri premi vinti sarebbero rimasti a Siena:"rimanendo il palio nella città se ne farebbero donativi a Chiese e luoghi pii, come sempre si è usato di fare a esse Contrade, quando a simil carriere hanno guadagnato cosa alcuna"
La risposta del Granduca si fece attendere solo un giorno: "Sua Altezza se ne rimette alla Balìa, ma assicurisi che la festa non doventi tragedia né s'ammazzi gente". La Balìa, magistratura ordinaria che aveva il compito di trattare gli affari che esulavano dalla normale amministrazione, non ebbe nulla da eccepire: "deliberarono che i medesimi due habbino piena autorità sopra tal fatto di far quanto li parrà".
La cosa cominciò a far breccia fra i senesi; così si ebbe qualche corsa alla tonda, ma fino alla metà del secolo essa dovette coesistere con le bufalate, popolarissime a Siena ed in tutta Italia. Le bufalate si effettuavano in Piazza. Presentate dalle Contrade, le bufale erano scortate da dodici pungolatori muniti di un lungo bastone chiodato che non si sa bene quanto venisse usato per spronare la propia bufala e quanto contro gli avversari. Il percorso misurava tre giri, partiva dal vicolo S.Paolo e la mossa si dava con uno squillo di tromba.
Ma dal1656, il Palio alla tonda assunse forma strutturalmente definitiva a cadenza regolare riunendo passione di popolo e di nobili. Con tanto di dedica alla Madonna, ma non all'Assunta bensì alla miracolosa Madonna del Fosso,venerata per grazie ricevute e guarigioni miracolose, nell'allora malfamato quartiere di Provenzano abitato da soldati spagnoli e prostitute.

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